Seine Karriere startete Raab 1993 in der Comedy-Show "Vivasion" beim Musiksender VIVA, die er bis 1998 moderierte. Parallel dazu strahlte der Sender seine Talkshow "Ma’ kuck’n" aus.

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1994 erreichte er mit seinem Rapsong "Böörti Böörti Vogts" Platz vier der deutschen Singlecharts. Der Song dreht sich um den Ex-Bundestrainer Berti Vogts.

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Zwei Jahre später erhielt er für "Hier kommt die Maus" eine Goldene Schallplatte. Das Lied erschien im Zusammenhang mit dem 25. Jubiläum der "Sendung mit der Maus".

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1998 erreichte Guildo Horn mit seinem Schlager "Guildo hat euch lieb!" den siebten Platz beim Eurovision Song Contest. Komponiert wurde der Hit von Stefan Raab.

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Das Multitalent ging 1995 mit seiner Late-Night-Show "TV total" an den Start. Das Comedy-Format lief stolze 16 Jahre beim Privatsender ProSieben.

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Mit "Maschen-Draht-Zaun" landete Raab kurz vor der Jahrtausendwende einen Nummer-eins-Hit, der dreimal mit Gold ausgezeichnet wurde.

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2000 trat das Musikgenie mit seinem selbst komponierten Song "Wadde hadde dudde da?" beim Eurovision Song Contest an und landete auf dem fünften Platz.

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Den Newcomer Max Mutzke schickte Raab 2004 mit dem Song "Can’t Wait Until Tonight" zum ESC. Mutzke belegte den achten Platz und landete in den deutschen Charts auf Platz eins.

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Im selben Jahr wurde sein Song "Space Taxi" aus dem Film “(T)raumschiff Surprise” mit Michael Bully Herbig (re.), Christian Tramitz und Rick Kavanian (li.) zum Hit.

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Von 2006 bis 2015 wurde die Spielshow "Schlag den Raab" produziert. Der Entertainer trat darin gegen Kandidaten in verschiedenen Disziplinen an. Konnte der Kandidat den Gastgeber besiegen, gewann dieser mindestens 500.000 Euro.

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2007 entdeckte er Stefanie Heinzmann in seiner Castingshow "SSDSDSSWEMUGABRTLAD – Stefan sucht den Superstar, der singen soll, was er möchte und gerne auch bei RTL auftreten darf".

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Seine Sendung "Unser Star für Oslo" konnte 2009 Lena Meyer-Landrut für sich entscheiden, die mit ihrem Song "Satellite" 2010 den Eurovision Song Contest gewann.

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2015 zog Raab sich aus dem Showgeschäft, und somit aus Shows wie "TV total", "Schlag den Raab" oder der "Wok-WM", zurück.

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Seitdem ist er hinter den Kulissen für Sendungen wie "Free European Song Contest", "Das Ding des Jahres" und "FameMaker" als Produzent verantwortlich gewesen.

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Im November 2021 soll die von ihm mit produzierte Show "Helene Fischer - Ein Abend im Rausch" im TV ausgestrahlt werden.

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